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如果从技术角度来看，iPad在史蒂夫职业生涯中的重要性比不上iPhone，但从某种程度上说，iPad实现了史蒂夫长久以来的目标：让技术成为消费者进入信息世界的窗口，让技术变得简单而又强大，使消费者感觉不到技术的存在。在他职业生涯之初，这些目标让他从一群技术迷中脱颖而出。这一目标也让史蒂夫栽了很多次跟头，因为技术的发展跟不上他的愿景。但打造iPad时，他和他的团队已经吸取了足够多的经验，能够做到让技术消失。作为一名真正的艺术家，他终于成功地将所有的技术付出全都隐藏起来。
2010年1月27日，史蒂夫在旧金山芳草地艺术中心发布iPad时，他的快乐与骄傲溢于言表。这一次与往常不同，舞台上放了一张桌子和一个小沙发。史蒂夫走上舞台时，看上去非常憔悴，所有的观众与往常一样起立鼓掌。他一边在舞台上自信、有力地踱着步，一边开始回顾公司所取得的成就。大屏幕上出现了一张他和沃兹的早年合影，接着出现了一连串数字：iPod销量2.5亿台，一年半的时间里，苹果应用商店的下载量达到30亿次，公司年收入超过500亿美元。他说，苹果已经成为一家移动设备公司，以收入来看的话，是世界上最大的移动设备公司。
尽管每一次发布会上，史蒂夫都会先花几分钟时间回顾苹果公司的发展历程，但这一次却产生了些许哀伤的氛围，毕竟苹果的发展历程就是对他职业生涯的回顾。十几分钟后，史蒂夫坐到了沙发上，展示如何使用iPad，坐下当然是因为他身体不好，这一举动让哀伤的氛围更浓了。不过，坐下的确能够更好地展示iPad，他背靠沙发，用手指在iPad上完成了一系列任务：发邮件、浏览网页、打开APP听音乐、在YouTube上看视频，甚至用手指画画儿。“iPad比笔记本电脑更好用。”他自豪地说。他在iPad上的每一步操作都投射在大屏幕上，与之前的发布会一样，此次发布会目标明确：邀请观众通过iPad进入一个崭新的世界，异常简单方便的操作让iPad在不知不觉间融入人们的日常生活。
尽管刚开始也有批评的声音，不过公众很快就意识到了iPad的魅力。第一代iPad是苹果新发布产品中销量最好的，让iPod和iPhone都黯然失色：到2010年年末，iPad销量超过1500万台。
2009年，史蒂夫又一次充满活力地回到工作岗位，一如2004年，但这一次情况有所不同。大家都知道他的任期终有一天要结束，即使大家不知道什么时候会结束，但都知道会以什么样的方式结束。这一次史蒂夫没有再用“痊愈”这个词，而是“带病生存”时间越长越好。史蒂夫并没有与很多人谈起过自己的病，也很少与核心团队成员聊起这个话题，但死亡的威胁是真实存在的，大家都能嗅到死亡的味道。
鲍勃·伊戈尔意识到了这一点。正如伊戈尔所期待的那样，自从皮克斯2006年被卖给迪士尼后，史蒂夫就成为迪士尼董事会成员，为迪士尼出谋划策，但不会威胁到迪士尼的发展。史蒂夫和伊戈尔的关系非常密切，史蒂夫曾邀请他加入苹果董事会，但由于存在委托关系，伊戈尔无法加入。正因为与史蒂夫友谊深厚，伊戈尔还拒绝了谢尔盖·布林（Sergey Brin）、拉里·佩奇（Larry Page）和埃里克·施密特的邀请，没有出任谷歌的董事。“史蒂夫告诉我他会嫉妒。”伊戈尔笑着说。其实考虑到苹果和谷歌的关系不太好，史蒂夫应该不仅仅是嫉妒，而是不愿意伊戈尔出任谷歌董事。
做肝移植手术前，伊戈尔和史蒂夫每周要交流3~4次，冬季去夏威夷度假时也会见面。“我住在四季酒店，他住在科纳度假村，我们经常一起散步。他每天先走到四季酒店，然后我们一起散步，随意地聊天，他会试着说服我白菠萝比黄菠萝好。然后，我们坐在长凳上，聊聊音乐，聊聊世界，我告诉他迪士尼将在夏威夷建一座造价9亿美元的度假村，他看上去不喜欢这个主意。我问，‘你为什么不喜欢？’他说这个想法没什么大不了的。我说，‘9亿美元，迪士尼将进军夏威夷，没什么大不了的吗？’他说，‘把拉奈岛买下来吧。’（拉奈岛是夏威夷的一个小岛，后来拉里·埃里森买下了这座岛。）他觉得迪士尼应该在岛上建一个主题乐园，用迪士尼专用交通工具把客人送至岛上。这个主意完全不切实际。”
大部分时候，伊戈尔和史蒂夫会在班伯克见面，也就是史蒂夫去迪士尼总部开董事会的时候。虽然伊戈尔不是苹果董事会成员（在史蒂夫去世后，他才成为董事），史蒂夫依然会咨询他关于公司发展的建议，每次他来库比蒂诺，史蒂夫都会带他参观艾维的设计实验室。“我们会站在白板前一起头脑风暴，”伊戈尔回忆道，“我们会聊收购计划，还聊过联手收购雅虎。”迪士尼召开董事会前，史蒂夫其实已经从伊戈尔处了解到了公司发展的情况。“我们总是心有灵犀，”伊戈尔说，“并没有事前计划过，但史蒂夫一旦提出什么建议，董事会通常都会采纳。”
董事会也不是每条建议都会采纳，但史蒂夫依然会有礼有节地提出自己的反对意见。他反对股票回购计划，也就是公司从公开市场上买回自己的股票，这一举动通常是为了向投资者表明管理层对公司很有信心。在一次董事会上，史蒂夫强烈反对股票回购，但公司还是做了。另一次，迪士尼打算与嘉年华邮轮公司建立合资企业，因为伊戈尔觉得董事会不会支持他花重金建造两艘游轮。史蒂夫强烈建议伊戈尔设法获取董事会的支持，结果董事会同意迪士尼自己建造游轮。“如果这生意能赚钱，”史蒂夫说，“为什么要把你自己的品牌交给别人使用呢？”于是迪士尼自己造了两艘游轮。
史蒂夫对迪士尼的零售业务帮助也很大。以前，迪士尼把零售商店授权给第三方经营，2008年，迪士尼收回了经营权。零售业务负责人第一次向董事会提交管理计划时，坐在伊戈尔边上的史蒂夫开始揉眼睛、坐立不安。那位负责人汇报到一半，史蒂夫忍不住嘟囔道“狗屁！”，声音大到在场的每个人都听见了。伊戈尔在桌子下踢史蒂夫的小腿，让他保持克制。汇报结束后，史蒂夫问了那位负责人两个问题：“客户进门后，你想传递给他们什么信息？店铺的主题是什么？”
“那个人哑口无言，”伊戈尔回忆道，“屋子里一片寂静。”之后，史蒂夫建议伊戈尔立刻炒掉那个人，但伊戈尔并没有这么做。“史蒂夫总是很快就对一个人做出判断，这是不对的，”伊戈尔说，“我觉得这是史蒂夫的缺点。我会告诉他，‘我还没对这个人做出判断，给我点时间思考一下。’有时候我也会告诉他，‘你对这个人的看法完全不对。’有时候他的判断是对的，有时候我的判断是对的，不过无论结果如何，他从没有对我说过‘早就告诉你是这样了’。”
几周后，伊戈尔带着那位零售业务负责人和他的团队来到库比蒂诺，与史蒂夫和苹果的零售业务负责人罗恩·约翰逊一起头脑风暴。“他没有重新设计我们的店铺，”伊戈尔说，“也没有插手店铺的事，但他腾出一整天时间，帮我们想出了店铺的主题：这将是你孩子一天中最美好的二三十分钟。”