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在他生命的最后几年里，他的身体状况已经不允许他出差了，只能通过电话参加董事会。但只要身体情况允许，他还是会去班伯克参会，与伊戈尔见面交流。2010年的一个晚上，伊戈尔和妻子在自己家与史蒂夫和劳伦共进晚餐时，他突然意识到史蒂夫真的快要离开人世了。“我们都知道他的死亡是无法避免的，但我们都不愿意真正接受这个事实，也不愿意相信或说出来，”伊戈尔回忆道，“但这个事实已经很明显了，史蒂夫那晚开始敬酒，他说，‘我们俩取得了不可思议的成就，不是吗？我们救了迪士尼，救了皮克斯。’他认为成为迪士尼的一部分让皮克斯获得了新生，迪士尼显然也变得比以前更棒了。他哭了，我们各自的妻子也没有忍住眼泪。我们的对话就好像在说：‘天哪，看看我们的成就！真是太棒了，太不可思议了！’”
在苹果，史蒂夫还是尽可能让员工把自己当成健康的人对待。“直到生命的最后一刻，他忍着病痛依然在努力工作，”埃迪·库埃回忆道，“开会的时候就能看出来，他在吃吗啡，他很痛苦，但他依然积极参会。”
回到工作岗位后，他对工作重心做了些调整，大部分只是2004年调整的延续。他只关注自己真正在意的方面：市场营销、设计和产品发布，他也要确保自己去世后，苹果公司依然能够正常运作。其实他早就开始考虑这一点了，根据蒂姆·库克的说法，早在2004年，他就开始寻找继任、思考后史蒂夫时代，不过现在一切都加速了。
史蒂夫和前耶鲁商学院教授祖尔·波多尼（Joel Podolny）共同创建了苹果大学，专门培训中高层管理人员。皮克斯大学为员工提供的主要是创造艺术类课程，而苹果大学是为了让未来的公司领导层回顾、解析公司历史上的重大决策，逆向还原史蒂夫的决策过程并从中汲取经验教训，同时也把史蒂夫的审美和营销方法论传承下去。“史蒂夫非常在意事情的缘由，”库克说，“为什么要做出某个决策。年轻的时候，他只是做完一件事，但后来他会花更多的时间跟我和其他同事解释，为什么他是这样想的，为什么他要做这件事，为什么他要从这个角度看待事物。这也是为什么他要创建苹果大学，去培训下一代领袖，让他们了解我们的心路历程，了解我们做了哪些愚蠢或伟大的决策。”
史蒂夫同时也非常关注新总部大楼的建造，新大楼选址在库比蒂诺另一个社区，那里原先是惠普的园区。他与诺曼·福斯特建筑师事务所（Norman Foster Architects）共同完成了大楼的设计工作。新大楼的很多设想与皮克斯总部类似，当然具有苹果特色。新总部大楼是一幢环形建筑，4层楼高，能容纳1.3万名员工，有人觉得这幢楼像飞船。其设计初衷是为了促进员工之间的交流互动。每个楼层都由一条公共走廊联通，自助餐厅能容纳3000名员工，80%的区域将被灌木丛和树木覆盖，包括环形建筑的巨大中庭。建筑本身就是一个技术奇迹，外立面没有一块平面玻璃，幕墙的玻璃都呈现出一定的弧度。餐厅有一扇四层楼高的滑动玻璃门，天气好的时候玻璃门会打开。“我认为，”史蒂夫告诉库比蒂诺市议会，“这幢建筑很可能会成为世界上最好的办公楼。”
史蒂夫设计建筑物的原则一如既往。什么样的设计能让建筑物成为苹果公司的理想工作场所，帮助苹果开创更美好的未来？建筑物离理想情况越接近，对苹果的发展就越有利。史蒂夫相信苹果是世界上最重要、最不可或缺、最富有创造力的公司，他希望尽一切可能让苹果保持这样的状态。“他希望员工发自内心地热爱苹果，”库克说，“不仅仅是为苹果工作，而是真正热爱，真正理解苹果的内涵和价值观。他不会把价值观贴在墙上，或是做成海报，但他希望员工能够铭记于心，能够为一个宏大的目标而奋斗。”
史蒂夫坚信苹果公司是个特殊的地方，与iPad一样具有魔力，库克在这方面的想法与史蒂夫相同，这可能也是为什么史蒂夫敦促董事会批准让库克成为他的继任人。“这是我和他的共同点，”库克说，“我真心热爱苹果，真心觉得苹果有更加宏伟的目标。世界上很少有其他公司像苹果一样。”
史蒂夫饱受癌症的折磨，待在家里的时间越来越长。李·克劳去他家里看望他，探讨将于2011年春天播出的iPad2广告。“他身体不适、无法上班时，我不得不去他家，”克劳说，“但即使在家里，他依然注意力高度集中，他会跟我讨论广告或产品或任何话题。”和克劳在一起时，史蒂夫不太会回顾过去或展望黑暗的未来，“他试着告诉自己死亡不会到来，他将一直活下去。他不想思考关于死亡的话题。”
史蒂夫和克劳为iPad2的广告而奋斗，广告里洪亮的声音和诗意的语言非常像“非同凡想”，“非同凡想”预示着史蒂夫重回库比蒂诺后苹果转折的开端。“我们坚信，光有技术是不够的，”这是最终出现在广告中的脚本，“更快、更薄、更轻—这些都是好事。但当科技摆脱了传统模式，一切都变得更加愉悦，甚至具有魔力。唯有如此，你才能向前跃进，拥有这样的产品。”画面上是一根手指，轻松地操控着iPad的各种软件应用。“这是史蒂夫要求传达的产品信息，”克劳回忆道，“与他一贯的愿景是相吻合的，从创业的第一天起，他就希望技术能够改善人们的生活，为每一个人所使用。”
有很多人怀疑他的身体状况是否允许他亲自走上舞台发布这一产品，不过他做到了，2011年3月2日，他的介绍语与广告的主旨类似。“光有技术是不够的，苹果公司的基因决定了这一点，”他告诉观众，“只有让技术与人文相结合，才能让我们的心灵为之歌唱。”与第一代iPad相比，iPad2有了很大的改进，更加轻薄，而且配置了两个摄像头，前置摄像头专门用于视频会议和自拍，后置摄像头像素更高，带闪光灯，这要归功于几位相机工程师，他们在第一代iPhone发布后加入了苹果团队。
然而发布会当天，人们最关心的并不是产品的改进，而是史蒂夫已经病危的消息。他艰难地走上舞台后，外表是如此憔悴，引起了苹果股价的下跌。这一次，他更加依赖核心团队的其他成员，需要他们配合共同完成产品介绍和功能展示。
史蒂夫已经与病魔抗争了很久，时不时会出现病危的症状，医生、同事和他自己都无法预测大限究竟何时到来。他在6月7日向库比蒂诺市议会展示新总部大楼方案时，感觉很痛苦，声音也很虚弱。史蒂夫似乎知道，这幢大楼应该是他为公司做的最后一项贡献了，也是他对这个如家庭般的社区所做的最后贡献了。他花了15分钟时间向议会议员介绍了方案，用了5分钟回答问题。一位女议员想开个玩笑，她说如果想让市议会批准这个建设方案的话，苹果公司应该给议会提供免费无线网络，对此史蒂夫回答，“你知道，我是个很传统的人。我认为我们已经纳税了，市议会必须要给我们提供服务。”